Holly est une jeune femme de 22 ans qui a quitté la maison familiale pour s'installer en colocation depuis 2 mois à Snowacre dans le Wisconsin avec ses trois amis John, Alex et Matt. Les fêtes de Noel approchent et Holly s'aperçoit que Matt à horreur de cette fête. Malgré les tensions entre eux, elle va tout faire pour lui faire changer d'avis grâce à un pari pendant une soirée bien arrosée. Holly va faire swinger cette colocation pour les fêtes et en apprendre plus sur Matt au fur et à mesure des jours. Qui finira par gagner ce pari ?