Megan est une jeune fille de 16ans, qui déménage à New York, pour des raisons familiales. Elle va devoir s'adapter a sa nouvelle vie. Brandon, un garçon du lycée va recevoir un pari stupide sur elle sans qu'elle le sache: "fais en sorte qu'elle tombe amoureuse de toi avant la nouvelle année!". Brandon et Megan vont se retrouver à faire pleins d'activités ensembles, les marchés de Noël, de la patinoire, mais avant tout, le bal de Noël.